За спросить денег не берут) лучше спросить и получить отказ, чем находиться в раздумьях. От такого вопроса хуже к Вам относится не станет никто, даже если Вы начинающий.
Попросится работать на конюшню можно вполне, оплата за работу - лошадь и тренировка. Такое практикуется на каких-то конюшнях. Подчеркнула работать, потому что для работы нужно иметь навыки, то есть уметь отбивать денники, водить лошадей, чистить и седлать лошадей, различать предметы амуниции, соблюдать ТБ и прочие навыки.
Иначе будет история как у DobrajaKisa.
Если кто-то на конюшне будет согласен сначала научить Вас всему этому, потом дать Вам время это отработать, потом дать лошадь, а тренеру выделить время, чтобы учить Вас ездить верхом - бинго. Но далеко не везде есть люди с таким количеством времени) их еще и убедить надо.
Если Вы ходите на платные занятия (то есть время тренера честно оплачено и все его внимание у Вас), то берите с них все, просите научить седлать, просите водить лошадь, просите расседлывать, заводить, мыть ноги, спрашивайте, куда раскладывать амуницию и пр. тонкости сверх общей программы. Если окажется, что Вы ловкая, аккуратная и быстрообучаемая девчонка (мальчик?), то вероятность получить подработку возрастает в разы, Вы же, к тому же, уже на месте будете ориентироваться, что и как на конюшне.
Если таких опций не предлагают и штатные конюха устраивают более, чем приходящие за занятия работники (что резонно), то лучше мало занятий за деньги, чем вообще их отсутствие. Ну или придумать что-то еще.
"Планирую начать заниматься верховой ездой" - начните занятия. Для начала найдите конюшню, куда сможете добираться, найдите тренера, который Вас хорошо будет учить, и лошадь, которая Вас хорошо будет возить.
Остальные вопросы оставьте немного на потом, это важно, но не на этом этапе, сейчас важно звонить по удобным по расстоянию конюшням и записываться.