Смотря для чего. Если Вам тренироваться и выступать в холодном манеже (не отапливаемом) - то лучше первый вариант (для выездки). Второй подходит для тренировок, в том числе на улице, ну может еще для участия в соревнованиях по конкуру. А на счет того, какие теплее - мне кажется оба варианта хорошо греют.
Я сама тренируюсь в холодном манеже, но езжу в обычных кожаных сапогах без меха, но на шерстяные гольфы, мне нормально, не мерзну. Но с удовольствием приобрела бы второй вариант, для езды на улице.