Иногда в сапогах для верховой езды ходить очень неудобно, т.к. они имеют особый крой, когда голенище сильно наклонено вперед, да еще и узкие они (иной раз фиг снимешь, если без молнии).
ИМХО специальная спортивная одежда создана для того, чтобы в ней заниматься спортом (в данном случае, конным), вы можете, конечно в бриджах и крагах в булочную за хлебом ходить, но не стоит оно того.
А краги с ботинками действительно удобнее, по крайней мере для меня, т.к. зимой, например, заменив ботинок летний, на ботинок с мехом, отлично себя чувствуешь.
Иногда люди вынуждены покупать именно сапоги, когда, например, выездкой занимаются и едут выступать - в крагах их не допускают. У меня у самой есть сапоги резиновые - очень удобная и практичная вещь на грязь, коей у нас всегда в достатке :? но жарким летом и холодной зимой в этой обуви очень некомфотно.